Ti Lascio Una Canzone (2009-10)
Os três cantores de ópera pop começaram suas carreiras no ano de 2009, quando se conheceram na segunda edição da competição musical Ti Lascio Una Canzone, da TV italiana RAI, em Sanremo. Em maio de 2009, Gianluca Ginoble venceu a competição cantando "Il mare calmo della sera".
Durante a competição, os três foram escolhidos para interpretar como trio o clássico napolitano "'O Sole Mio". Depois da competição, eles continuaram a se apresentar juntos, sob os nomes de The Tryo, Il Trio e finalmente, Il Volo.
Em 2010, eles participaram do especial para caridade "We Are The World 25 for Haiti", um "remake" do sucesso de 1989 "We Are The World". Em fevereiro de 2010, eles interpretaram as musicas Granada e Un Amore Così Grande no 60º Sanremo Festival. No mesmo festival, o trio se apresentou para a Rainha Rania, da Jordânia.